De niño fue a vivir con sus padres a Buenos aires, en conventillos o casas de inquilinato, ya que su familia era muy humilde, y por esa razón, a la temprana edad 10 años Canaro ya trabajaba en las calles vendiendo periódicos. Luego fue pintor de brocha gorda, e incluso de dice que trabajó en las obras del Congreso de la Nación. Amante de la música, probó sacando unos tonos a una guitarra gracias a las enseñanzas de un vecino zapatero. Pero como le cautivaba el violín, él mismo construyó su primer violín con envases de aceite de lata, y así inició su carrera, tocando en bailes de la vecindad hasta ganar suficiente dinero para comprar un violín de madera.
En 1906 comenzó a tocar el violín en un trío, donde debutó en Ranchos, un pueblo muy a las afueras de Buenos Aires. Pero no actuaron por mucho tiempo y ya en 1908 debutó en de La Boca, Buenos Aires. A pesar de no tener formación académina, era un genial autodidacta y tuvo la suerte de tener como vecino el bandoneonista Vicente Greco, cuyos conocimientos influyeron en Canaro. En 1910 actuó con la orquesta de Vicente Greco y contunuaron de giras durante 6 años. Durante esa gira, en 1912, empezó a componer y creó "Pinta brava" y "Matasanos". Esta última la escribió por petición de los estudiantes de medicina a punto de recibirse, que en el día de la primavera organizaban los llamados "Bailes del internado".
En 1916 Canaro fundó su propia agrupación, muy exitosa a nivel local. Musicalmente hablando, sus conjuntos no cultivaron un estilo definido, sino que Canaro fue adaptándose a cada momento, encontrando siempre la manera de conservar su espacio sin entrar en competencia con otras figuras del género.
Fue él quien en 1918 luchó por los derechos de autor, no reconocidos en la época, que llevó a que posteriormente, en 1935 se creara la actual SADAIC (Sociedad Argentina de Autores y Compositores de Música), cuyo edificio fue construido sobre terrenos adquiridos por Canaro.
Durante estos años, hasta que grabó su primer disco en 1922, incorporó el contrabajo a la orquesta de tango, eligiendo para ello a Leopoldo Thompson. Dos años más tarde incorporó una voz por primera vez en una orquesta, aunque solo fuera para cantar el estribillo. Así comenzó una nueva era de "estribillistas" o "chansonniers", de los cuales el primero fue Roberto Díaz.
En 1925, es decir, un año después, comenzó una gira por el mundo, visitando países como España, Francia y Estados Unidos, hecho que contribuyó a la extensión y popularidad del tango en Europa. Primero visitó París, donde el tango era muy popular y donde estaban Manuel Pizarro y sus hermanos. Canaro fue allí con los estribillistas Agustín Irusta y Roberto Fugazot, dúo al que junto al pianista Lucio Demare triunfaron por más de 10 años en España y otros países. Trabajó también en paris con una cancionista llamada Teresa asprella y luego en Estados Unidos, con Linda Telma.
En 1932 regresó a Buenos Aires donde comenzó su etapa de director y compositor.
Ahí comenzó a escribir partituras para comedias musicales y más tarde se estrenó “La muchachada del centro” en el teatro El Nacional. Con los años, siguieron estrenos como “La historia del tango” en 1941, “Sentimiento gaucho” en 1942 y “Dos corazones” en 1944. Los éxitos continuaron con “El tango en París” y otras obras posteriores.
Canaro convirtió muchos tangos ya existentes en versiones más sinfónicas, cambiándoles el nombre, y además, si más tarde les añadía letra, volvía a cambiarles el nombre. Por ejemplo, su tango sinfónico "Pájaro azul" provenía de su anterior "Nueve puntos"; "Halcón negro", de 1932, era previamente "La llamada", y ya con letra pasó a ser "Rosa de amor". Intentó introducir un nuevo ritmos, llamado tangón, pero aquello no terminó de funcionar. Igualmente lo intentó con el milongón, con idénticos resultados.
Como detalle, decir que en 1940 se nacionalizó argentino.
Otro detalle es que fundó la productora Río de la Plata e hizo sus pinitos en el cine, pero fracasó.
Sus tangos más destacados son Se dice de mí, del año 1943, especialmente conocida la versión de Tita Merello. Muy recomendada, me encantó la primera vez que la oí y me hizo reír. También son conocidos Madreselva, del año 1940 y llamada anteriormente La Polla, Sentimiento gaucho, y Envidia. Otros temas conocidos son: Yo no sé que me han hecho tus ojos, del año 1933 (dedicada a un amor: Ana Falcón, emperatriz del tango), Adiós, pampa mía, de 1945, en la que fue coautor junto con Ivo Pelay y Mariano Mores, Pinta brava, del año 1912, Sufra, La última copa, el maravilloso vals Soñar y nada más, Mano brava, El alacrán, Dos corazones, El internado, y Destellos, del año 1942, El chamuyo, El pollito, Charamusca, Nobleza de arrabal, La tablada, El opio, Sentimiento gaucho, La última copa, Déjame, Envidia, La brisa, y El tigre Millán.
En 1956 publicó sus memorias, tituladas "Mis 50 años con el tango".
Canaro actuó en diversos países de Sudamérica, como Brasil, Uruguay y Chile. Ya en los 60 se animó a hacer gira por Japón.
En su trayectoria, se registra que grabó 7.000 discos de tangueros, y se dice también que compuso tal número de obras que se cree que muchas de ellas las firmó a cambio de dinero, aún así, no se puede quitar mérito a todo su impresionante creacción y trabajo.
Este compositor, violinista, director de orquesta, y pionero del jazz en Argentina, y una de las figuras más conocidas en el mundo del tango y amigo de Gardel, dejó que la enfermedad de Paget se lo llevara de este mundo en 1964, en la ciudad de Buenos Aires. Fue tan rico, que popularmente había un dicho que decía «tiene más plata que Canaro».
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